在万历援朝战争中，小西行长在军事、政治、国内资源等方面深陷困境，经历诸多挣扎与无奈，具体如下：
初期优势丧失：1592 年，小西行长率日军第一军团登陆釜山，拉开侵朝战争序幕。凭借先进火器和战术，日军迅速突破朝鲜防线，一个月内攻下汉城、开城、平壤三都，兵锋直抵中朝边境。但明朝万历皇帝派大军支援朝鲜后，战局逆转。
主力野战受挫：平壤战役中，李如松率明军一天攻克日军重兵防守的平壤城，小西行长所部重创，伤亡惨重，士气受打击。碧蹄馆之战，日军近四万兵力围攻李如松数千精兵，却被成功突围，自身损失巨大。此后，日军失去与明军主力野战的勇气，龟缩在朝鲜半岛南部沿海构建防线。
海上补给线被切断：第二次侵朝战争，明军增兵至十一万。露梁海战中，明军与朝鲜水军配合，几乎全歼日军岛津义弘一部，给予日军海上力量毁灭性打击。小西行长所部不仅面临陆上明军进攻，海上补给线也被切断，陷入孤立无援的绝境。
欺瞒主帅进行和谈：小西行长出身商人世家，对丰臣秀吉征服明朝的野心不热衷，更希望通过与明朝贸易获利。他与明朝和谈代表沈惟敬商议各自欺瞒主帅进行和谈。小西行长向丰臣秀吉谎报明朝接受日本苛刻要求，沈惟敬向明朝朝廷谎称日本接受明朝条件。
骗局败露面临问责：明朝使者前往日本册封丰臣秀吉为 “日本国王” 时，丰臣秀吉得知明朝真实意图后大怒，撕毁诏书，驱逐明使。明神宗也知晓兵部暗箱操作哄骗自己同意议和，将兵部尚书石星等人下狱论死。议和闹剧败露，小西行长作为主要参与者，在日本国内面临丰臣秀吉严厉问责，在明朝眼中是背信弃义之人，陷入政治绝境。
国内矛盾激化：丰臣秀吉发动的侵略战争耗费大量人力、物力和财力，国内民众不满情绪高涨，农民因兵役和繁重赋税苦不堪言，社会矛盾逐渐激化。小西行长作为前线将领，承受国内舆论压力。
物资补给不足：第二次侵朝战争爆发后，日军因后勤补给跟不上陷入困境，丰臣秀吉下令先头部队后撤，在朝鲜南部沿海修建城池自保。日军士兵士气低落，厌战情绪蔓延。小西行长所部得不到国内充足兵力和物资补充，难以维持长期作战，孤立无援。
