连胜文妻子为蔡依珊，台湾红豆食府老板蔡绿峰的小女儿。在两人刚开始交往时，蔡依珊的亲友团曾经纷纷“劝退”，导致蔡依珊想拒绝连胜文，连胜文一度痛苦地“想要跳下天池”，但他不屈不挠，终于抱得美人归。
连胜文与蔡依珊于2007年12月29日公证结婚。2008年2月蔡依珊生下一子，并取名连定捷，2010年6月24日再生一子，取名连安捷。 曾祖父连横《台湾通史》的作者祖父连震东总统府资政父亲连战中国国民党荣誉主席母亲方瑀台湾第三届“中国小姐”选美竞赛冠军弟弟连胜武哥伦比亚大学都市计划硕士妻子蔡依珊台湾红豆食府老板的小女儿大儿子连定捷2008年2月生二儿子连安捷2010年6月24日生
