蔡雨晴的演艺生涯起步于2005年，当时她考入星海音乐学院流行音乐系，专攻流行演唱专业，师从赵健副教授，开始了她的专业音乐之旅。这一年，她在17173网游杂志上成为专题人物，也在广东省声乐节通俗组中夺得了第一名的荣誉。
2006年，蔡雨晴在快乐中国超级女声广州唱区赢得了第四张通行证，展示了她的演唱实力。接下来的2007年，她接受了大学城咨讯网的专访，并作为赵健副教授师生音乐会的表演嘉宾，在星海音乐学院沙河校区音乐厅登台献艺。同年，她参加了香港回归十周年文艺汇演和国际茶文化艺术节的大型独唱演出，展示了多元化的艺术才华。
2008年，蔡雨晴的活跃度进一步提升，她作为嘉宾参加了三无线音乐校园行的活动，以及佛山动感地带音乐大赛的评委工作。她还参与了多项公益活动，如地震赈灾义演，演唱了为灾区祈福的主题曲。此外，她与知名歌手同台，如在亚运歌曲征集试听会上与麦子杰、黄韵、许乐合作。
在2008年的艺术节和比赛中，蔡雨晴更是硕果累累，荣获第三届广东省大学生文化艺术节声乐大赛专业组一等奖，并在多个歌迷见面会和演唱会中担任表演嘉宾。她的才华得到了全球的认可，2008年在日本东京举行的AVEX全球艺人选拔赛中，她成功摘得冠军。
2009年，蔡雨晴的演艺事业更上一层楼，延续了她在音乐和舞台上的辉煌。她的每一次亮相都展现了她的实力与魅力，奠定了她在演艺界的地位。
刘德华御用监制、著名音乐人陈德建(JACKY)正式对外宣布签约内地艺人蔡雨晴，蔡雨晴也就幸运地成为了JACKY在内地签约的第一位女歌手。今日起，蔡雨晴首支单曲《梦幻情天》将通过数百家电台首播，这首歌由金牌制作人李安修亲自操刀，为蔡雨晴量身打造。
