首先先纠正一下问题，最后一次成功并不是跳崖，而是跳河(玉川上水)自杀！
如果了解一点太宰治的自杀过程的话，可以发现大部分（两次）都是使用药物自杀的，也就是——安眠药。而且每次都很凑巧的，安眠药剂量都是刚刚好少于会导致致死的剂量。
这个就不得而知他的用意了，也许先生当时希望得到家人的认可，也可能是因为当时的他渴望死亡。
第三次被发现的时候是采用上吊自杀的方法，不过当时被救下来的时候，据说是绳子碰巧断了而导致自杀失败。在他的脖子上也发现了明显的勒痕。
经过这几次就不禁让人想到——他是否的确是真正的想自杀，而不是想要得到其他的。
因为太凑巧了。
第四次与小山初代在温泉旅行的时候共同服用安眠药投水自杀，不过照样还是以失败告终。不过这次感觉用意比较明显，因为当时被救起来的时候不仅安眠药的剂量没有达到，而且两个人都并不需要送往医院治疗和抢救。直接可以说是平安无事的被救起来了。
如果说前两次的安眠药都是无心的导致被救获。那么后两次就比较可疑了。
第五次的时候给妻子留下遗书便和他的崇拜者（也是情人）一起跳河自杀了，然后两个人都死在了那里。
以我个人的看法，前面几次也许是他对人类最后的呻吟，或者是试探。他想要知道这个世界是否值得他继续留恋，继续活下去。可是前面四次之后的结果，导致他对于今后的希望都已经破灭了，所以第五次就真正自杀了。
记得太宰治的尸体被发现打捞上来的时候，正好是他的生日。
不知道是否是有意而为？
————————————————11.24更
太宰治与情人入水自杀时，整个人都是不清醒的，包括写的遗书杂乱不堪，在坂口安吾的《太宰治情死考》中提到了见下图：
我觉得太宰治当时并没有真的想要自杀的想法，而是和之前几次一样的……
而且他和这个女人根本不能称为殉情，毕竟情都没有，只有殉罢了
我们现在揣测什么都没有用，看看当时文人的文章自然可以看得出端倪。
当时为了防止某个人逃走，他们还在手上绑了绳子。玉川上水也许就是太宰最好的归宿了吧！
在某本书（具体忘了）里提到了太宰关于“13”这个数字的执着，有兴趣可以自己去搜搜。
最后附上一张图
