何云伟退出德云社的原因复杂且多面。首先，何云伟因婚内出轨被郭德纲暂时禁演，这引发了他对郭德纲的不满，加上他当时在德云社的知名度不高，对师父的谅解显得尤为渴望。矛盾的累积和利益分配的不公，使得何云伟与郭德纲的关系逐渐疏远，最终导致了离开的决定。
其次，何云伟选择在德云社经历“黑色八月”——2010年德云社因徒弟打人事件面临重大危机时期离开，这个时期的德云社正处于低谷，这也可能是他离开的一个重要原因。他与搭档李菁的共同退出，更凸显了他们对当时困境的不满和对未来的不确定性。
尽管何云伟在离开前已具备独自撑台的才能，与李菁的合作也十分默契，但利益纠葛和个人情感的冲突使得他和李菁的决定显得颇为突然。从演出市场和情感关系来看，他们的离开对德云社和郭德纲都带来了不小的影响。从长远看，何云伟的离开并不被认为是一个明智的选择。
