基德最惨的一集普遍被认为是《名侦探柯南》第356集《怪盗基德的惊异空中漫步》。
在这一集中，基德为了盗取宝石“大海的奇迹”，精心策划了一场空中漫步的表演。然而，他的计划却遭遇了柯南的强力阻击。在表演过程中，基德先是被柯南用火线击中摩托车，导致摩托车直接坠落。这一突如其来的攻击让基德陷入了被动，但他还未从这次冲击中缓过神来，紧接着头部又挨了柯南一记足球重击。这记重击让基德当场鼻血直流，身体也失去了平衡，最后整个人栽进了灌木丛中。这一系列的打击让基德在这一集中显得极为狼狈，堪称其最惨的一次经历。
除了这一集之外，基德在其他剧集中也有过不少惨痛的遭遇。例如在《怪盗基德孤岛决战》中，基德好不容易逃过了柯南设下的陷阱，却没想到又遭遇了少年侦探团的围攻。少年侦探团用胡椒粉、钓鱼竿等工具对基德进行了猛烈的攻击，最终成功地将基德的滑翔翼打落。失去滑翔翼的基德直接跌进了虫蛇出没的丛林，这对于怕鱼的基德来说无疑是一场噩梦。他不仅被迫和鱼近距离接触，还要在丛林中与各种虫蛇搏斗，可谓是惨不忍睹。
另外，在剧场版《绀青之拳》中，基德在新加坡盗宝时也遭遇了重重困难。他不仅被诬陷成杀人犯，还在逃跑的路上不断遭遇枪击和陷阱。这些突如其来的攻击让基德陷入了绝境，最终不得不与柯南合作才能成功脱身。这一系列的遭遇也让基德在这一剧场版中显得尤为狼狈和无奈。
