古代汉语中，“分飞”一词源于《艺文类聚》卷四三《古东飞伯劳歌》中的诗句：“东飞伯劳西飞燕，黄姑、织女时相见。”这里借伯劳与燕子的分别来比喻离别。随着时间的推移，“分飞”逐渐成为离别的一种代名词。在晋代，干宝在其著作《搜神记》卷十六中有这样一段描述：“君是生人，我鬼也……既已分飞，将何表信于郎？”这表明，“分飞”不仅指人与人之间的离别，还可以指人与鬼之间的离别。这种离别往往意味着无法再相见。在宋代，徐铉的《送萧尚书致仕归庐陵》诗中有：“江海分飞二十春，重论前事不堪闻。”这里用江海来比喻分飞的两人，强调了长时间的离别所带来的遗憾。而在《剪灯馀话·江庙泥神记》中，“徒使鸾凤分飞，燕鸿交避，悠悠长恨，耿耿遐思。”则进一步描绘了离别后的无尽思念。到了清代，汪懋麟的《怀石林》诗之二中的“忆昔分飞九月中，霜风摇落菊花丛。”则通过回忆昔日的相聚，反衬出离别后的凄凉与无奈。蔡廷锴在《蔡廷锴自传·复入军籍》中写道：“与相处十月的同事暂时告别，以为十天后可以再相见，怎知从此东西分飞，永不再面。”这表达了作者对长久分离的无奈与哀伤。综上所述，“分飞”一词从最初的自然现象，逐渐演变成为一种深刻的情感表达，用来形容人与人之间的长久离别，饱含着对重逢的渴望与对离别的无奈。
