受到罗伯特 李最著名的传记作者和粉丝，道格拉斯 弗里曼的大作《李：一部传记（Lee: A Biography）》影响，在人们的印象中，李总是以南军总司令，一位身穿灰胡桃色军装、手拿宽檐帽的白胡子老头形象出现。大家甚至都忘记了，美国内战的短短四年不过是他跌宕起伏六十载的人生中的一个片段而已。
在弗里曼和他弗吉尼亚学派同侪们的笔下，以及更多的失败事业（Lost Cause）文学当中，李的形象是扁平化的、圣人化的。他是“一个注定失败的事业的英雄”，生来就注定要成为伟大的战士；他谦逊又自信；他从未使用过“敌人”这个词；他过着斯巴达式的朴素生活，滴酒不沾；他是不可战胜的，带领着南方人民奇迹般地一次又一次取得胜利。就连老罗斯福和威尔逊也对李不乏溢美之辞。在夸张的赞歌声中，李的形象越来越定格于那个悲情英雄，而离他作为“人”的一面却越来越远。
李当然绝非“天降伟人”，他的一生也并不是完全围绕着“失败的事业”在旋转。和许多普通人一样，他的性格也是复杂的、有时甚至是自相矛盾的。
对他的红颜知己们来说，李是一个英俊潇洒，风流却又不失风度的时髦贵族。李总是紧跟维多利亚时代上层男士们的打扮潮流，从英王乔治四世式的短卷发到茂密的络腮胡，从歌剧演员式的小胡子到内战时期盛行的将军大胡子。哪怕年过六旬，在出席一次战后聚会时，李仍然不忘系上最新潮的四手式（Four-in-hand）领带结。李帅气的外貌和平易近人的性格为他赢得了众多异性的倾慕，他本人也乐于“追求”佳人们的陪伴。李曾对表兄希尔 卡特开玩笑说：“不要告诉玛丽表妹【李的妻子玛丽 安娜 兰道夫 卡斯蒂斯 李】，我想亲吻我在旅途上见到的所有女孩儿。”在给他的一位女性朋友的信里，李满怀深情地写道：
尽管言语上大胆奔放，李的实际行动却要克制许多。他的知己们时常回忆起李与异性来往时充满绅士风度的一些细节，从自告奋勇帮忙购物，到贴心地为对方买下她曾随口提及的一本书，等等等等，不一而足。美墨战争期间，当一位墨西哥女士邀请李晚上去她家的花园里“讨论园艺”时，李委婉但坚决地予以了回绝。事实上，他从未有过任何不忠于他的妻子玛丽的行为。
对他的妻子来说，李是忠诚和深爱她的丈夫。罗伯特和玛丽自幼便因遥远的亲族关系而成为亲密的玩伴，是名副其实的青梅竹马。1830年春天，他开始频繁地给她写信和情诗，借钱给她和她的闺蜜们买自己买不起的昂贵鲜花；她给他做水果蛋糕；两人在卡斯蒂斯家宽敞的客厅里一起读沃尔特 斯科特的诗歌，一起在阿灵顿庄园繁茂的花园中谈笑散步。次年夏天，罗伯特和玛丽就在同一个地方举行了他们的婚礼。托克维尔曾评论称，“在婚姻的枷锁中，【美国的】女人们将会不可避免地失去她们的独立性”。对于新成立的李一家来说，这句话看上去的确很可能变为现实，毕竟两人的性格是那么的迥然不同。罗伯特温和而内敛，玛丽急躁而张扬；罗伯特勤恳而重视秩序，玛丽随心所欲，喜欢创新；罗伯特非常注意自己的仪表与风度，玛丽对这些却毫不上心；罗伯特向往自由自在的漂泊生活，玛丽则无时无刻不思念着家的港湾；罗伯特喜欢小朋友的陪伴，而玛丽更乐意把孩子们丢给仆人照看，以免他们打扰到自己的艺术生活。对于两人新婚后的摩擦，李后来也坦承道：“我的夫人曾经因为这些疏忽而对我大喊大叫，我也用最高的音量进行了回击。”
不过，随着岁月的流逝，罗伯特和玛丽逐渐磨平了各自的棱角，学会了相互的尊重，妥协与理解。罗伯特不再对玛丽的拖延症或疏于持家大发牢骚，而玛丽也意识到，相比于独自沉浸在文娱活动里，她可以为全家的幸福生活做出更多。“我不知道我能否克服我对秩序和条理的偏好，”李承认，“但我会试着这么做。”婚前那个（和绝大多数同时代的男性一样）只将婚姻和家庭当作远离工作压力的避难所的花花公子不见了，取而代之的是每次从军队休假归家后，都会主动照顾体弱多病的妻子，并为她分担各种事务的尽责丈夫——而这种做法在彼时的上流社会并不多见。尽管由于罗伯特的军职而常年分隔两地，两人之间的羁绊却反而变得更加深厚。从数百封来往于军营和乡间庄园的家书中，我们不难读出其中饱含的感情：“我一直翘首盼望我们重聚的时刻，并且越来越期盼它的到来...”“我亲爱的玛丽，我正急不可耐地想要赶回你们的身边...几乎每晚，我都会梦到你和亲爱的孩子们...”1864年夏天，在彼得斯堡（Petersburg）炮火连天的战壕里，他满怀深情地写道：“你还记得三十三年前的那个无比欢乐的日子【指两人的结婚纪念日】吗？它带给了我们多少欢欣与希望啊！”更习惯于隐藏自己情绪的玛丽则写道：“我主，恳求您将我于灵魂深处所爱的斯人置于您慈爱的关怀之下...”当诀别之日终于来到时，她深深地怀念他“强有力的臂膀和充满爱的心房”，并决定“将这段疲惫的朝圣之旅独自走下去”。
对他的孩子们来说，李是关怀备至而平易近人的父亲。每当一位新的小家庭成员降生时，李都会给他/她取一个独特的昵称：李的长子，乔治 华盛顿 卡斯蒂斯 李最初是“波（Boo）”，后来改称“卡斯蒂斯（Custis）”；长女玛丽 卡斯蒂斯就叫做“女儿（Daughter）”；威廉 亨利 菲茨休是“鲁尼（Rooney）”，直到他长大后，就像他的长兄那样，被父亲更体面地称呼为“菲茨休（Fitzhugh）”；安娜 卡特和她年龄相仿的妹妹阿格尼丝分别叫“安妮（Annie）”和“维姬（Wiggy）”；小罗伯特 李是“罗布（Rob）”，而年龄最小的小女儿米尔德雷德则成了“宝贵的小生命（Precious Life）”。
李渴望常年陪伴在孩子们身边，但军人职责却使得他无法如愿以偿。为此他常常感到不安和歉疚，并决定在力所能及的范围内更加用心地照顾儿女。每次返乡度假时，李都会随着带回好几件他精挑细选的童装。他关心孩子们的换牙和龋齿情况，他们的饮食习惯，并且竭尽所能为后者寻找最好的学校与老师。他教男孩骑马，滑雪和游泳【当然，女孩们只能从她们的父亲那里学骑马和滑雪】，并且专门在花园里为他们搭建了一个跳高测试杆。李喜欢和他的儿女们开玩笑，逗他们乐，同时也很擅长讲故事。阿格尼丝回忆说，她的父亲养成了一个很有趣的习惯：他喜欢一边讲故事，一边让孩子们给他挠痒。如果有谁听得太入迷而忘记了挠痒，李就会停下来，大声宣布：“不挠痒，就没有故事听！”与急躁的玛丽不同，罗伯特对于孩子的喧闹异常地有耐心。在一封信的结尾，他写道：
李对小朋友的宽容和喜爱并不局限于自家人。内战期间，一位南方的记者写道，假如把一个小孩“丢到一群陌生人中间，他一定会首先为李将军所吸引，并且会跑过去接受他的保护。”某一次，当一个小姑娘请求拿走这位将军的一缕头发作为纪念时，李亲切地回答道：“你会拿到的。”接着他主动把头低下去，枕在女孩的膝盖上，以便她从他的脖子上方剪下头发丝。李自然而然地拥有父亲般的气质，他也喜欢去扮演这个角色。哪怕是对于北弗吉尼亚军团的年轻士兵们来说，李也正像他们的老父亲一样，鼓舞并领导他们走向胜利。
当李家的儿女们渐渐长大后，罗伯特 李也仍然是他们最好的伙伴之一。他的女儿们回忆称，当李赋闲在家时，他每天都会给四个女儿买来新鲜的花束，插在餐桌上。年龄较大的姑娘会拿到盛放的花朵，而较小的则会得到含苞待放的花骨朵。当威廉 亨利 菲茨休 李落榜西点军校时，李在给他的一封长信中写道：
事实证明，李的大胆预测是正确的。菲茨休追随着他参加了美国内战，并且成长为联盟军中最为优秀的年轻将领之一。
另一方面，罗伯特 李对子女的父爱是如此之深，他内心对于自己长期在外不能陪伴孩子的愧疚也是如此之深，他想要弥补这份缺憾的渴望如此强烈，以至于他时常采取严苛的方式干涉儿女们的成长，提出一些不现实的期望，并要求后者绝对遵守。他想让孩子们学习歌唱，而当他们抗议说自己没有音乐天赋时，“我不能承认他们‘不能做到’的说法，”李后来坦言，“他们能，只要他们尝试去做，并且我还对他们说，他们必须得能做到。”在小罗伯特11岁时，李写道：“在他生命的这一阶段里，他要学会的最重要的事情就是服从...如果他现在被迫学会了它们，那么将来这些习惯就会令他的人生轻松许多。”对于他的女儿们，李的态度也是类似的。“如果军校生们知道他们校长【李曾于1850年代担任西点军校校长】的孩子都不按照他的要求来做，他们会怎么说。”他在给安娜的信中写道。在这一方面，李与那些望子成龙望女成凤的传统家长并没有什么不同。这或许是来源于他对自己那个不负责任的父亲的深刻记忆。他曾经情绪激动地大喊，“就算他穷到不得不卖掉身上穿着的衬衣，他也不会让孩子们受苦”。幸运的是，李的这种执着，有时候甚至可称得上是偏执，并没有疏远他和儿女们的距离。阿格尼丝在她的私人日记中这样评价李在家书对她的批评：“收到了爸爸的一封来信。它是多么的宝贵，充满了浓浓的爱意。”或许孩子们也能够理解他们的父亲的良苦用心（尽管不一定要认同他的做法），正如后者解释的那样：
对他的奴隶们来说，李是一个严厉但失败的主人。终其一生，李一直对奴隶制保持着冷淡和疏远的态度。他从不参与奴隶拍卖，无论是购买还是出售，并且对这种买卖感到厌恶。李分别从母亲和岳父那里继承了一些黑奴，但最终又将他们各自解放。或许正是由于这种疏离的关系，他很少提及自己对这一“特定制度（Particular Institution，南部对奴隶制的一种常见指代方式）”的看法，即便意有所指也往往显得语焉不详。他最为完整的表述出现于1856年写给妻子玛丽的一封信里：
长久以来，对于这段话的解读在内战史学界引起了激烈的争论。从字面上看，李承认奴隶制是“罪恶”，也认可这一制度消亡的必然性；但另一方面，他却并不主张“人为”地加速解放之日的到来，自然也就对废奴主义者们的“挑拨”表示出了不满与谴责。事实上，这种模棱两可的表述曾一度是旧南部上层人士们的共识，直到废奴主义运动乘着第二次大觉醒（the Second Great Awakening）的宗教狂热之风横扫整个北部，以及棉花贸易利润水涨船高，使得南方人逐渐采取了更为激进和积极的态度为奴隶制进行辩护为止。因此，对于既非扬基人也非种植园主的李来说，“特定制度”的存废问题依然停留在道德与宗教的层面上，并不具有现实的社会意义。他是奴隶制论战的旁观者，自然也不站在其中任何一方的立场上。
就在李写下这段文字后一年，他的岳父乔治 华盛顿 帕克 卡斯蒂斯去世了。老卡斯蒂斯在遗嘱中将将自己留下的遗产，包括阿灵顿（Arlington）、白宫（White House）与罗曼科克（Romancoke）三座庄园，以及196名黑奴，托付给了卡斯蒂斯家唯一在世的子嗣，玛丽——的丈夫，也就是李。尽管这些产业看起来十分丰厚，卡斯蒂斯放任自流的管理态度却令它们的实际价值大打折扣。一些地产的边界与产权模糊不清，其它的则往往负债累累。面对上万美元的债务数额，李抱怨道：“他留给了我一处令人不悦的遗产。”令事态更加复杂与棘手的是老丈人在遗嘱中语焉不详的一个特殊条款。他要求女婿在5年内解放全部的奴隶，并偿清全部的债务。根据弗吉尼亚的法律，黑奴被解放后应当立即离开该州，并且原主人应负担幼童、老人与患病或残疾者的生活开销。然而卡斯蒂斯却在遗嘱中忽略了这笔数目不小的支出。“里边根本没写这样的条款，而且不像他的一贯作风，对于任何类似的补助金问题也是只字不提。”玛丽恼火地写道。含混不清、有时甚至自相矛盾的遗嘱措辞使得合法地解放奴隶几乎成为不可能。
本着一贯的负责态度，李在接手遗产后做出的首个决定便是自掏腰包修缮庄园，并改善奴隶们的生活质量。“一切都破败不堪，需要重建。”李表示。他花大价钱修缮了奴隶们破烂的自建土坯房；改善了他们原本充斥着培根和玉米的单调不健康食谱；用皮鞋代替了磨脚的木鞋；为奴隶提供了更好的医疗保健。“我想尽我所能让他们过上更舒适的生活。”他声称。当然，在他看来，奴隶们也应当努力地工作，帮助新主人尽快偿还他继承来的债务，同时也是帮助自己尽快获得解放。不幸的是，卡斯蒂斯家的奴隶们对此有他们自己的看法。在卡斯蒂斯先生经年累月的放任下，奴隶们过着几乎自给自足的悠闲生活。此外他们还认为，原主人在病榻上已经将他们解放了。现在不知从哪儿冒出来一个新主人，试图以军队式的纪律与责任感来约束他们，还否定了他们的自由身，这显然是难以接受的。
需要澄清的是，李从未打算违背岳父的遗愿，将这些奴隶永远据为己有。相反，他只是在严格地执行遗嘱的条款，要求奴隶们帮助还清债务，之后再正式将他们解放。然而，军旅出身的他参不透主仆之间复杂的人际关系，也不喜欢与奴隶为伍；他捅破了奴隶制温情脉脉的窗户纸，将冷冰冰的军事化管理施加到他的仆人们头上，自然也招致了后者的不满与反叛。“这些奴隶的不知感激和糟糕表现...深深地伤害到了我，他们中一些我最信任的人却犯下了最为糟糕的行径。”李抱怨道。为了减轻管理压力，同时也是为了尽快偿清债务，李不得不将其中最不服管教的个体出借给其他奴隶主，却也因此不知不觉地破坏了卡斯蒂斯家族维护黑奴家庭完整的传统习惯。奴隶们更为愤懑，一些人开始在肉体上反抗他们的新主人，其他人则纷纷逃亡。其中一名逃奴在北方的废奴主义报刊上这样陈述他的一次出逃经历：
无论这段叙述的可信度几何，奴隶们的纷纷逃亡无疑宣告了李的管理方针的破产。一位奴隶后来甚至表示，李是“我所见过的最糟糕的人”。
李最终还是没能按时完成老卡斯蒂斯的遗愿。1862年，当他在前线指挥联盟军作战时，弗吉尼亚法院下达了最终的判决：他必须在年内解放完毕所有黑奴，并变卖遗产来抵债。李没有对此表示异议。他花了一番工夫回到战线后方，经过走访确认所有前奴隶都拿到了他们各自的解放证明书；拿出了自己的一部分资金，加上出售土地所得来还清债款。此外他还帮助一部分黑人找到了工作，帮助另一些人逃脱了重新沦为奴隶的命运。
作为卡斯蒂斯家财产的执行人，李在两年多的时间里投入了大量的心血，最终取得的成果却不尽人意。他急切地想要完成岳父的遗愿，因此哪怕意识到自己管理奴隶的方式存在错误时，他也没有作出任何改变。在他的经营下，三处种植园均在财政上实现了扭亏为盈，然而这一短期目标的代价却是主仆之间建立的长期和谐关系。诚然，这样的苦涩结果很大程度上是老卡斯蒂斯的责任，但李原本也是有机会化解掉这个沉重的包袱的。尽管前者在遗嘱中没有提及支给已解放黑人的赡养费，从而令李合法解放奴隶困难重重，但这一障碍并非不可逾越。倘若李早早解放奴隶，转而雇佣自由劳工，那么此后便不会有主仆之间的种种龃龉，他或许也能在五年内赚取更多的利润，以填补老卡斯蒂斯留下的债务黑洞。
对南部的“失败事业”来说，李最初并非是一位坚定的“叛军”。1860年底，当南部各州纷纷脱离合众国，宣布独立时，李上校正在得克萨斯指挥着当地的联邦驻军。就在几年前，李还在一封信中宣称，他的祖国“的边界并不局限于东边或是西边，南部或是北部，而是整个联邦”。而现在，考验他的忠诚的时刻终于到来了。面对着孤星州日渐增长的分离主义情绪，以及来自同僚们雪片般的辞呈，李感到异常震惊。他从未设想过这样的“无政府状态”出现的可能性。和绝大多数合众国军事学院的毕业生一样，李严格遵循着军人“远离朋党政治”的不成文守则，而这恰恰造成了他在政治问题上的不成熟性。1859年10月，在一次干净利落而又不失谨慎的平叛行动中，李指挥镇压了激进废奴主义者约翰 布朗在弗吉尼亚州哈珀斯渡口发动的武装暴动。尽管因为这次成功而名满整个南方，李本人却并未对该事件潜在的巨大影响放在心上。当他的妻子玛丽将哈珀斯渡口事件称为“一场令人警惕的危机”时，李却不以为然。他向同僚们开玩笑说，相比于这场“小小的哈珀斯渡口战争”，自己宁愿回到得克萨斯的岗位上和科曼奇人打交道。
事实很快证明了李的谬误。不过他仍然对脱离联邦运动抱着非常简单的看法。正如他在圣安东尼奥的军营里所宣称的那样：
此外，李还表示：
因此，在指责分离主义者的“自私与独断”时，李也同样对北方废奴主义者咄咄逼人、将联邦的完整性置于巨大危险中的做法感到不满。当联邦参议员约翰 克里滕登提出了以他命名的妥协案，希望通过修宪确保奴隶制的永久存续，并争取南部各州回归联邦时，李认为这一方案值得“每一位爱国者的支持”。
李既不想违背自己忠于合众国的誓言，也不想与故乡为敌，因此对他来说，最为理想的情况便是弗吉尼亚留在联邦之内。他向女儿阿格尼丝解释道：
然而，李却不愿意利用自己的个人影响力挽留弗吉尼亚。他不懂政治，也厌恶政治。他对自己的崇高名望并非一无所知。除了在哈珀斯渡口的出色表现外，李在美墨战争中也同样功勋卓著。作为联邦远征军司令温菲尔德 斯科特的参谋之一，他在多场战役中以身犯险，为美军的胜利立下了汗马功劳，因而也得以从上尉一路擢升至名誉上校，还赢得了斯科特本人的信赖与倚重。内战爆发前夕，当被战争部长问及李是否可靠时，这位联邦军总司令亲自为自己最信任的下级担保：“我对他有十足的信心，先生。他就像钢铁一样忠诚，先生，像钢铁一样！”而更为巧合的是，同李一样，斯科特也是弗吉尼亚人。李完全可以利用他和总司令的私交说服后者出面，和自己一道向坐在国会大厦里的议员们施压，促使他们投票通过克里滕登妥协案——该法案最终仅以两票之差被参议院否决。同样，得益于他在美墨战争和哈珀斯渡口的成功，李在弗吉尼亚的民众当中也有相当高的威望。一位邻居回忆说：“对一些人来说，‘李上校会怎么做’这一问题的重要性仅仅排在‘弗吉尼亚会怎么做’之后”。然而，正如他在奴隶制问题上的态度那样，李认为弗吉尼亚是否脱离联邦应遵从于主的意志，而凡人，自然也包括他自己，无权进行干涉。
事实上，李确实也有理由相信弗吉尼亚人民的自决结果。1860年年底，面对愈演愈烈的危机，弗吉尼亚州长约翰 莱彻下令全州各郡选举出自己的代表，以出席一次特别会议，决定老自治领的未来。直到萨姆特要塞的炮声响起之前，联邦主义者们，既包括无条件拥护联邦也包括有条件拥护的代表们，一直在该会议中占据着多数席位，而分离主义者只赢得了三分之一的席位。
然而，当林肯总统于萨姆特事件后号召募集一支75000人的军队以“镇压叛乱”时，弗吉尼亚联邦主义者们所殚精竭虑构建的脆弱和平也随之土崩瓦解。或是为林肯的“暴君行径”所震惊，或是不愿与南部的同胞手足相残，有条件联邦主义者们纷纷改变心意，投下了赞成独立的选票。4月17日，特别会议的投票结果出炉，弗吉尼亚宣布脱离合众国。尽管程序上这个结果还需要通过5月23日的民众公投确认，但所有人都明白，尘埃已经落定。
就在同一天，李收到了林肯的顾问之一，弗朗西斯 布莱尔的会面邀请。见面后，布莱尔代表总统向李发出了新组建的志愿军司令委任，并巧妙而熟练地打出李作为军人的忠诚、荣誉感与进取心三张王牌，敲打和拉拢后者。布莱尔甚至表示，举国上下都将李本人视作“华盛顿家族的代表”，希望以此打动他。作为回应，李表达了自己对分离主义的反对，但仍然坚决推辞新任命不受。他终究无法对代表着自己故乡和家族传承的弗吉尼亚拔剑相向。正如他自己所言：
和布莱尔不欢而散后，他又受到了斯科特将军的召见。李与自己的恩师及挚友诚恳地畅谈了数小时之久。斯科特试图说服李相信，联邦军的强大实力足以让叛军打消首开战端的愚蠢念头，而自己将调动海军实施蟒蛇计划（Anaconda Plan），利用海上封锁迫使叛乱者臣服。这样一来，李就不必与父老乡亲为敌了。但李很清楚，斯科特的说辞实在过于乐观。当谈话最终陷入僵局时，斯科特直言道：
言尽于此，两人只能就此别过。一位记者后来听别人描述称，李和斯科特紧紧握着对方的手，“被满溢的情感哽住，吐不出只言片语来...”
这是罗伯特 李人生中最灰暗的一段日子。哪怕是数年之后，当北弗吉尼亚军团穷途末路，被迫投降之时，李在精神上受到的打击也不及此时沉重。从军二十余载来，他所一直梦寐以求的军职已然触手可及，但他却无法接受；不仅如此，当他向布莱尔的提议说“不”的那一刹那，他曾经为之舍生忘死、不懈奋斗的一切：战友间的同袍之情，斯科特对他的知遇之恩，乃至于李作为一名职业军官的信用与荣誉，都被付诸东流。他原本想拖延到5月23日，幻想着公投能够阻遏制分离主义的大潮，自己也有机会重归岗位，但斯科特的话语熄灭了李心中的最后一丝希望。
当欢欣雀跃的人群充斥着弗吉尼亚各地的大街小巷，热烈庆祝着“一个国家的诞生”时，阿灵顿庄园却深陷于忧郁与哀愁当中。在这样的沉重气氛中，李度过了漫长而又痛苦的两天两夜。在曾经承载着他和玛丽的幸福记忆的花园里，李一言不发地沉浸于对他的过去、现在与未来的深思之中。作为一名虔诚的基督徒，他每天会在卧室里花上好几个小时祈祷；当他跪下时，他会茫然地去倾听木地板发出的咯吱声。奴隶们在一旁看着他们的男主人“在农场的在门廊上来回地踱步...他不愿意离开（军队）。不...他不愿意离开”。阿格尼丝则写道，阿灵顿“陷入了死一般的沉寂，因为对他来说军队就是他的国与家。”即使到了夜深人静之时，庄园的宅邸也依然灯火通明，李一家聚集在客厅里，忧心忡忡地展望着他们个人与整个国家的前景。“那是他一生中内心最为激烈的挣扎”，玛丽后来评论说。
终于，李还是向残酷的现实低下了头。他写好了一封简短的辞职信，以及一封冗长得多的，给斯科特个人的信件。在后一封信中，李写道：
在那之后，他捏着信纸又犹豫了一整天，才最终下定决心，将它邮寄出去。当他缓缓走下卧室的楼梯，将紧握着的信封交给玛丽时，他说道：“玛丽，你的丈夫已经不是合众国陆军的一名军官了。”
就在李退伍后第二天，消息灵通的联盟国官员便找上了他的门。事实上，他们早已对李可能会离职的流言有所耳闻，但出于对职业军人的荣誉感的尊重，他们仍然选择静候李自己作出决定。经过一次非正式的短暂会面后（值得注意的是，同样出于对李的尊重，邦联政府代表在这次会面中没有授予后者任何军职），李决定去拜访联盟国的新首都，同时也是老自治领的首府里士满。他本人后来解释说，自己只是去视察在那里购置的地产，但或许这不是实话。他可能是去评估时下的政治形势的。无论如何，当李乘坐的列车开抵目的地时，心情激动的民众们对他夹道相迎，各大媒体争相报道，特别会议也立刻选举他担任全州所有军事部队的最高统帅。李对于这样的热切迎接大为惊讶，并且，一如他从前的谦逊作风，委婉地表示了推辞。不过在李的内心深处，故乡对他敞开的怀抱一定在相当程度上弥补了前不久被迫从联邦陆军退役的痛苦和落寞。他甚至在随身日记里贴上了一张从里士满报纸上裁减下来的报道，文中热切地庆祝着这位弗吉尼亚的战争英雄的到来。
从那之后，李逐渐认可了曾被他斥为“无政府”的南部独立运动，并最终热情地投身其中，为之奋战。尽管他本人是跟随着故乡的脚步加入叛军行列，但与某种流行的观点相悖，李在战争中并非弗吉尼亚地方主义者，也更没有一心只注重故乡的安危，而忽视其他战线。事实上，他曾呼吁联盟国的人民团结一致，为了独立的最终目标舍弃小我，努力奋斗。他在一封信中写道：
此外，为了联盟国的事业，李也学会了克服自己对政治的厌恶。当1862年的联盟军征兵法案遭到州权主义者们的强烈反对时，他站出来为之做了坚定的辩护，并且帮助推动了该法案在国会两院的通过。至于大家所最熟悉的李在战场上作出的贡献，这里也不必展开详述了。
当褪下笼罩着罗伯特 李的圣人光环时，我们所看见的是一位风流时髦的南方贵族，一位深爱着自己家人、充满着责任感的丈夫与父亲，一位严厉却失败的奴隶主与种植园主，一位虔诚的基督徒，一位疏远政治，却仍然躲不过政治洪流裹挟的职业军人，以及一位被互相矛盾的忠诚感所撕扯着的爱国者。与同时代的人一样，他也在种族平等问题上充满偏见；与你我一样，他也是复杂的人性的一个投影。或许正如历史学家伊丽莎白 B. 普赖尔所言：
